汉库克告诉了路飞背上的秘密，因为路飞表示讨厌天龙人而终于放下警惕，喜欢上了路飞，并同意协助他前往“海底大监狱”营救哥哥艾斯。
路飞藏在海军军舰到达大监狱，在汉库克的能力协助下顺利潜入监狱内部并通过身体检查。独自寻找艾斯的路飞在LEVEL1遇上准备越狱的巴基，路飞把藏有藏宝图的手环给了巴基，来到了LEVEL2遇上Mr.3，巴基解放了该楼层的许多犯人。他们接着来到LEVEL3遇上了Mr.2。
在四人被迫共同作战，用计击败LEVEL4的狱卒兽后，路飞独自对上麦哲伦，最后但由于实力差距过大而败北，身受多种毒素折磨，被扔进LEVEL5。
路飞被Mr.2救出，在逃出LEVEL5的途中路飞挣扎起来发出霸王色霸气震昏雪狼。
两人被革命军依玛祖娜救起，来到LEVEL5.5，最后两人被人妖王安布里奥·伊万科夫救了过来。
之后，路飞与人妖王以及人妖们一同前往LEVEL6，但未能及时赶上押送队伍。于是他们解放了被关押的克洛克达尔和甚平，和人妖们、小丑巴基解放的犯人们合作逃狱。
麦哲伦则是在犯人们的后面穷追不舍。期间，路飞等人还和黑胡子相遇，并与其过招，但被甚平阻止。最后，Mr.2牺牲自己，模仿监狱长开启了“正义之门”。路飞等人成功越狱，与Mr.2挥泪道别。
路飞和其他逃狱者从天而降进入本部，先是阻止了企图袭击白胡子的克洛克达尔。
后受到了白胡子队长们的掩护，汉库克偷偷将艾斯手铐的钥匙交给路飞，乔拉可尔·米霍克挡在了路飞的面前并动真格。后路飞得到巴基和比斯塔的掩护，路飞跳上行刑台被三大将拦下并败北。
倒下的路飞再次央求人妖王为他注入治愈荷尔蒙，后在众人的掩护下再次冲往处刑台，并在艾斯即将被处刑时展现了霸王色霸气。看到路飞施展霸王色霸气，白胡子命令部下全力掩护路飞，大家为路飞争取了一条走向处刑台的道路。
最后，普通状态下路飞一拳击退使用剃的克比和最终于心不忍出手的爷爷卡普，挡住了战国元帅的攻击，在Mr.3的协助下解救艾斯成功，二人随即共同战斗。
为了捡艾斯的生命卡，路飞被赤犬袭击，结果被艾斯拼死挡下。
路飞震惊地抱着重伤的艾斯，听完了艾斯的遗言，路飞精神崩溃失去意识倒地。
马尔科为路飞挡下赤犬的攻击，要求队长们守护路飞，并请求甚平护送路飞离开，但甚平和路飞仍遭到赤犬重创，从此路飞胸口上留下一个巨大的X型伤疤。特拉法尔加·罗带路飞与甚平逃离现场并进行治疗。
事隔两周后路飞终于恢复意识，但仍无法接受艾斯死亡的事实，整个人变得颓废消极，甚至与甚平打架。经过甚平一番警醒，路飞想起了自己的伙伴，哭着表示好想见他们，终于决定重新振作起来。
雷利来找路飞，向路飞提出了建议。路飞，甚平和雷利再次来到毫无准备的海军本部，他们夺下了一艘军舰并环绕马林梵多一周进行“水葬之礼”，之后路飞敲响了“奥克斯大钟”16下，并在战争后留下的大裂缝扔下花束，取下草帽举在胸前默哀，然后三人撤退。其实这是路飞为伙伴们传达右臂上的“3D2Y”信息，随后路飞开始师从雷利学习霸气。
两年后，路飞在汉库克的帮助下抵达了香波地群岛。他在街上遇到了假路飞，当场用霸气将其震昏。
为了不引人注目，路飞戴上了假胡子，把假索隆和假山治是误认为是真的并跟着他们来到了假草帽一伙面前，遇上和平主义者和战桃丸。PX-5检测出路飞真身并向其发动攻击，路飞为了保护食物，意外地让真实身份曝光。
路飞以橡胶Jet手枪缠绕武装色霸气秒杀PX-5，然后与真正的山治和索隆会合，之后，草帽一伙重聚，进入新世界。
路飞等人在进入鱼人岛的途中抓住了不小心落单上了万里阳光号的卡里布，之后遇到了北海巨妖库拉肯，路飞联合山治、索隆成功将其驯服。在草帽一伙即将被秃头海怪攻击时，驯服了库拉肯的路飞指挥库拉肯击退了秃头海怪。
在进入鱼人岛前，路飞一伙人被新鱼人海贼团带着几头海兽拦下，路飞拒绝成为其手下的要求。进入鱼人岛后，路飞一行人再度被海流冲散，路飞和其他几人被凯米等人救起并参观鱼人岛。路飞被“人鱼咖啡厅”的店长夏莉预言是会毁了“鱼人岛”的元凶。
由于路飞等人之前打败库拉肯，顺手救下了梅卡罗，使其得以脱困并通报尼普顿。当尼普顿为了表示感谢而准备设宴款待他们，因此路飞与人鱼公主白星结缘。之后，路飞等人遇见了甚平，并展开了保护鱼人岛，击败新鱼人海贼团的计划。
白星公主向路飞求救时，路飞出面一击打飞霍迪·琼斯。路飞与新鱼人海贼团正式开战，路飞用霸王色霸气震晕了新鱼人海贼团5万余人，最终霍迪被路飞击败。路飞为了让诺亚停下，用不断流血的身体发动三档加速阻止诺亚，在“诺亚”被海王类停下后，因失血过多而昏迷，被甚平的血救醒后，路飞郑重地邀请甚平加入，但被甚平暂时拒绝。
由于开宴会，鱼人岛点心没了，BIG MOM很生气，扬言要毁灭鱼人岛，因此路飞向四皇“BIG MOM”宣战，扬言到时候要在新世界击败她，并将鱼人岛划归为自己的地盘。
路飞一伙准备启程离开，路飞郑重地和甚平对视并告别，白星对路飞许下往后不再爱哭的承诺，路飞一伙和白星拉勾。
路飞一伙登上庞克哈萨德后在燃烧岛碰见了凯撒的龙，索隆将其杀掉之后，狐火锦卫门的下半身出现。之后，他们在冰雪岛抢夺了半人马巡逻队的衣物，并将茶胡子当成了坐骑，草帽一伙全聚后，受到了耶提COOL BROTHERS的攻击。
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